Sau khi tốt nghiệp Học viện Kỹ thuật Pittsburgh năm 2004, iJustine nhận được một vài công việc trong ngành thiết kế đồ họa và biên tập video trước khi bắt đầu sự nghiệp riêng của mình.[14] Vào tháng 12 năm 2006, cô lọt vào nhóm năm thí sinh dự chung kết cuộc thi "Yahoo! Talent Show", một cuộc thi do Yahoo! tài trợ dành cho các video trực tuyến xuất sắc nhất.[24][25]

Cô từng đóng vai một nhà báo ảnh chụp hình về một vụ cướp ngân hàng ở trung tâm Pittsburgh trong series truyền hình The Kill Point của Spike TV được sản xuất tháng 5 năm 2007 và có sự tham gia diễn xuất của John Leguizamo và Donnie Wahlberg.[14] Năm 2007, cô tham gia đồng dẫn chương trình và bình luận trên chương trình về công nghệ MacBreak và MacBreak Weekly cùng với Leo Laporte.[26][27]

iJustine xuất hiện trực tiếp trên Internet qua một bộ webcam không dây và micro trên kênh lifecast riêng của mình có tên là iJustine[28] trên trang web Justin.tv của Justin Kan; tại đây cô bắt đầu truyền trực tiếp về đời sống của mình qua mạng Internet từ ngày 29 tháng 5 năm 2007.[14][29] Cô chưa từng được trả bất cứ khoản thù lao nào với công việc tình nguyện này, do khi đó cô mới là người dùng thử beta cho kênh của Kan.[30]

Các video blog thực tế của cô là video blog đầu tiên được xuất hiện trên Justin.tv.[31] Kan đã được người hâm mộ khuyến khích cho phép một ai đó khác làm khách mời xuất hiện trên kênh lifecast của anh.[32][33]

Ban đầu iJustine định làm một video series mới dành cho các khán giả yêu thích công nghệ vì họ là đối tượng đang bị gò bó trong nhiều video series trực tuyến sẵn có.[34] Cô cho biết rằng mình không có ý định truyền đi những khoảnh khắc mà mình cho là riêng tư, đồng thời nói rằng "Điều đó không phải là vấn đề. Tôi sẽ cố hết mức có thể để lên sóng 24/7."[14]

Khi chiếc iPhone ra mắt vào tháng 6 năm 2007, iJustine tới khu mua sắm Mall of America ở Bloomington, Minnesota, một khu ngoại ô ở phía nam của Minneapolis, Minnesota, để ghi lại sự kiện này. Cô được Technology Evangelist mời quay chương trình của mình tại khu mua sắm này thay vì chọn cửa hàng Apple ở Shadyside như đã dự kiến ban đầu.[35]

Cô cũng ghi lại buổi tiệc công chiếu series "The Kill Point" vào ngày 22 tháng 7 năm 2007, trực tiếp trên kênh lifecast của mình.[36] iJustine được đưa vào danh sách các lifecaster nổi tiếng nhất trên trang mạng này trong ấn phẩm tháng 10 năm 2017 của cả The New York Times và The Wall Street Journal.[37][38]